Οι αποστολές στη σειρά Grand Theft Auto απαιτούν ακρίβεια και υπομονή, με πολλές να είναι εξαιρετικά δύσκολες. Από την αποστολή S.A.M. στο GTA 3 μέχρι την ενοχλητική Learning to Fly στο San Andreas, οι παίκτες αντιμετωπίζουν προκλήσεις που δοκιμάζουν τα όρια της υπομονής τους.

Ο Κεν Λεβίν μίλησε για την πολυπλοκότητα του να κλέβεις αυτοκίνητο στο GTA 3, τονίζοντας ότι η Rockstar απλοποίησε τη διαδικασία, επιτρέποντας στους παίκτες να εστιάζουν στην εμπειρία του παιχνιδιού. Η αυτοματοποίηση έχει γίνει αναπόσπαστο κομμάτι του σχεδιασμού παιχνιδιών της Rockstar, προσφέροντας μοναδικές δυνατότητες και προκλήσεις.

Από την κυκλοφορία του Saints Row 2 το 2008, πολλοί παίκτες έχουν απολαύσει το "human torch glitch", όπου ο ήρωας φλέγεται χωρίς να καίγεται. Ωστόσο, αυτό μπορεί να είναι κομμένο περιεχόμενο. Ο διευθυντής ψηφιακής διατήρησης, Andrew Borman, αποκάλυψε ότι η παραγωγή του δεύτερου παιχνιδιού περιλάμβανε και πιο τρελές ιδέες που τελικά κόπηκαν.