Η πρώτη επιλογή στο Grand Theft Auto Online είναι η καριέρα του εγκληματία, που επηρεάζει την αρχική εμπειρία. Υπάρχουν διάφορες καριέρες, όπως Εκτελεστής, Κατασκευαστής Όπλων, Ιδιοκτήτης Νυχτερινού Κέντρου και Μοτοσικλετιστής, καθεμία με διαφορετικές δυνατότητες και προκλήσεις. Ο Ιδιοκτήτης Νυχτερινού Κέντρου προσφέρει την καλύτερη κερδοφορία, αλλά απαιτεί και σημαντική επένδυση.