Ο Λούφι συχνά υποτιμά τους αντιπάλους του λόγω της πείσμονάς του. Αντιμετώπισε ταπεινωτικές ήττες από ισχυρούς εχθρούς όπως ο Αοκίτζι και ο Κροκοδίλ. Παρά την ήδη μεγάλη του δύναμη, η αλαζονεία του τον οδηγεί σε σοβαρές αποτυχίες, καθώς δεν αναγνωρίζει την πραγματική δύναμη των αντιπάλων του.